これは、メールアドレス(アカウント名/@より左側の部分)の中での "." の利用方法によって、"RFC に準拠していないアドレス"となるため、メッセージ送信時にエラーになるようです。RFC2822に規定があるようです。
RFC2822の和訳例
メールアドレスに使える文字列
携帯電話のメールアドレスのように、メールアドレスの中で、"." の利用を許可しているようなNTT DocomoやAUのような携帯で、こうしたメールアドレスをご利用のユーザー宛に送ろうとするとエラーになります。
Hotmailでも同様の現象がおきるようです。
<具体的例>
taro.oota.@abc.co.jp
taro._.@abc.or.jp
これ自体はMicrosoft Office Outlookの仕様ではあるものの、こうしたメールアドレス自体が、本来準拠すべきRFC(Request for Comments、インターネット技術標準化委員会の提唱する規格)に準拠していないためにおきるエラーなので、メールアドレスを提供しているプロバイダー側の問題でもあるわけです。
<回避方法>
@より左側の部分を、"" で囲うことで、送信可能になるようです。
例:
"taro.oota."@abc.co.jp
"taro._."@abc.or.jp
【 参 考 】
メール アドレスの @ より前にピリオドがあるなど RFC に準拠していない宛先に Outlook からメッセージを送信できない
RFCを読まなかった携帯キャリアの罪
Web屋のネタ帳
@ の直前にピリオドがあるなどの RFC に準拠していないアドレスとの送受信について
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直前にあるものはもちろんダメですが、直前ではなくても、ピリオドがつづいているものも、Outlookのサポート情報にもありますがダメなんだと思います。
https://support.microsoft.com/ja-jp/help/940620