現在、Microsoft側でも対応中とのことですので、解決までしばらく時間がかかりそうです。
iCloud との接続については、Outlook2007のみに発生している問題で、同サイトでは、"問題 6" のところで紹介されています。

この他にも、
1) Outlook2007/2010:【暫定的な回避策あり】
メールに添付されたファイル、連絡先あるいはリッチテキスト形式のタスクを開こうとするt、"このオブジェクトは Outlook で作成されましたが、このプログラムがお使いのコンピューターにインストールされていないか、応答していません。このオブジェクトを編集するには、Outlook をインストールするか、Outlook でダイアログ ボックスが開いていないことを確認します" というエラーが表示されます。
"このアイテムには、安全でない可能性のある添付ファイルが含まれています。アイテムを閉じた後、添付ファイルは表示されなくなります" と表示されることもあるようです。
2) Outlook2007/2010/2013/2016:【暫定的な回避策あり】
連続するピリオド (...) または感嘆符 (!) を含む添付ファイルを開こうとすると、ファイルがブロックされ、[添付ファイルを開いています] の警告が表示されます。
3) Outlook2013/2016:【暫定的な回避策あり】
レベル 1 の添付ファイルの表示を Outlook に許可するように ShowLevel1Attach を設定している場合、次のエラーが表示されます。“このファイルには、ポリシー設定が原因で無効になっているオブジェクトがあります。”
4) Outlook2007/2010/2013/2016:【調査中】
Outlook 用に作成したユーザー設定フォームの使用時、VBScriptが実行できないなどのエラーが表示されます
5) Windows 7、Windows 8、Windows 10 のすべてのバージョンの Outlook:【調査中】
検索時に、"エラーが発生したため、検索を完了できませんでした" となってしまう
6) Outlook2007:【調査中】
iCloud との同期がうまくできず、正しく読み込めません
暫定的なものですが、一応、回避策が提示されいてるものもあれば、現在調査中のものもあります。
根本的には、今後のUpdateをお待ちいただく必要があるようです。
【追加情報】
パソコンのツボ別館で取り上げさせてもらいましたが、今回のようなUpdateに伴うトラブルについては、以下の、"Office の問題に関する修正プログラムと解決策" のところでも確認ができます。

・Update と既知の問題、そして回避策/パソコンのツボ別館
ぜひこちらもご参照ください。
<参照>
・Outlook2007:iCloudと同期されなくなった/MSコミュニティ
・2017 年 6 月セキュリティ更新プログラムの Outlook の既知の問題
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