

もちろん描画キャンバスを作成、その中にオートシェイプで作成した図形と画像を挿入する分にはグループ化は可能です。
ということでとりあえず回避策としては、描画キャンバスを作成した上で、その中で作業していくことで、グループ化は可能になります。
* 描画キャンバスは、Wordの左上のOfficeボタンをクリックして、出てきた画面のWordのオプションをクリックします。(あるいはメニューバー上で右クリックして、クイックアクセスツールバーのカスタマイズをクリックします)

Wordオプションダイアログの"詳細設定"をクリック、"編集オプション"のところの"オートシェイプの挿入時、自動的に新しい描画キャンバスを作成する"にチェックを入れてあげることで、オートシェイプ作成時に描画キャンバスが表示されるようになります。
* この後いくつか確認の取れていることもあり、それについてはコメントとして追記していますので、そちらもご参考ください。
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描画キャンバスはその後削除しても、一度グループ化されてオブジェクトには影響はないみたいですね。一度描画キャンバス内でグループ化されたオブジェクトは、描画キャンバスの外で、グループ化の解除/再グループ化は問題なく利用可能なようです。
一度グループ化した画像データの拡大・縮小マークとグループ化前のものでは、Word上でのオブジェクトの扱いが異なるようで、マークが多少異なります。
但し結構これも手間のかかることではありますが...
Word2007から利用できるような機能が利用できないこともあるようですが、互換モードでは、描画キャンバスを挿入しなくても写真などとオートシェイプで作成した図形をグループ化することが可能なようです。
<互換モードでの作成>
1)一旦Wordを通常起動。
Officeボタン>名前をつけて保存>Word-97-2003文書 として、互換モードでデータを保存
2)その後、写真を挿入し、折り返しの設定をし、さらにオートシェイプなどのオブジェクトを挿入。
3)CtrlキーまたはShiftキーにてオブジェクトを選択。(ホームタブの編集から、瀬オブジェクトの選択をクリックして、ドラッグしても同様)
4)右クリックにてグループ化をする
http://office.microsoft.com/ja-jp/word/HA101172971041.aspx
ただし上記のサイトにもありますが、互換モードでは利用できないものもありますのでその場合にはやはり通常モードで描画キャンバスを一旦作成するような感じになりそうです。