確かに、WindowsXPの場合、縦置きの写真は縦でコンタクトシートにも反映されるようですが、WindowsVista以降の場合、エクスプローラーの表示上で、縦置きにしても、横でそろってしまうようです。
WindowsXPの場合


<印字結果サンプル>

WindowsVistaの場合


<印字結果サンプル>

Windows7の場合


<印字結果サンプル>

Windows8 Pro(RTM)の場合
*Windows7のサンプルピクチャーを、ピクチャーフォルダにコピーしてきて検証しました


<印字結果サンプル>

以上のような結果になりました。
特にウィザードに従ってやっていく過程で、縦横の位置調整をするような機能はないようなので、コンタクトシート形式に印刷するときの動作が変わってしまったと言うことのようです。
どうしてもこうしたコンタクトシートにおいて、縦置きの写真はきっちり縦で印刷したいという場合には、何かしら他のソフトを利用する必要がありそうですね。
<参考>
画像の縮小表示を表示および印刷する/Windows7
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