
その時には信頼済みサイトへの登録をお勧めしたのですが、これもまた事情が少し変わってきたようです。
今回、Gmailを例に、いくつかの環境で確認してみましたが、
Windows7 + IE9: 正常にファイルが添付されます
Windows7 + IE8: fakepath となる
WindowsVista + IE9: 正常にファイルが添付されます
WindowsVista + IE8: 正常にファイルが添付されます
WinodwsXP + IE8: 正常にファイルが添付されます
信頼済みサイトに登録、ブラウザを再起動すると、今度は同じWebメールの画面に入ろうとログインしても、ブラウザが点滅を繰り返してログインできなくなってしまいました。確かに同様の症状は、これまでにサポートなどで対応した中でも確認しておりました。
特に何もしなくても正常に添付ファイルがつけられる環境では、このあたりの問題も発生しませんでした。セキュリティの設定を変更してという必要もないようです。


Webメールの添付ファイルに限らず、サーバーにファイルをアップロードする際に、"fakepath" という表示になってしまう場合には、"サーバーにファイルをアップロードするときにローカルディレクトリのパスを含める" を "有効にする" という設定を試す方がいいのかもしれません。もちろん、まだInternet Explorer8をご使用であれば、この機会にInternet Explorer9へのアップデートを試してもいいかもしれません。
メッセージ作成画面を開いたままの状態で、インターネットオプションを表示させ、信頼済みサイトに登録したのちに、ブラウザは再起起動せずに再度Webメールの画面にもどって作業する分には普通に添付することも可能ですが、今回検証した結果では、ブラウザを一端終了して再度ログインしようとすると、ログインできなくなってしまいました。送信するときだけ一時的に信頼済みサイトへの登録をするのでも大丈夫ですが、その都度となるとやはり面倒ですね。
<参照>
IE8でWebメールを利用した際に、添付ファイルが送れない(続)
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