

添付ファイルを縮小するためのダイアログが表示され、画面に従って先に進むと、一応メッセージ作成画面が立ち上がってきます。


この際、
WindowsLiveへのログインも表示される場合:
新規作成で立ち上がった画面はフォトメールの機能を利用して送信しようとしています
--> この場合、WindowsLie IDなどをお持ちでないということで、キャンセルをするとメッセージ作成画面は表示されてもメールは送れません。
Windows Liveメール以外のものを既定のメーラーとしてご利用の場合、こうした症状は発生しませんが、Windows Liveメール の場合、この作業で進むと、"フォトメール" としてメールを送ろうとするため、Windows LiveIDを持っていて、Windows Liveにログインしないと送れないという症状になるようです。

ピクチャーフォルダから、エクスプローラーの機能である、"電子メールで送る" でやったとしても同様。
Windows Liveメール以外のものを利用すれば問題ないのですが、設定も面倒だし何とかWindows Liveメールでできないものか?と思ってみていたら、"Windows Liveフォトギャラリー" からなら従来通りの操作でも可能なことを確認いたしました。
手順としては、


1) Windows フォトギャラリーを開いて、添付したい画像を選択。それぞれの画像の左上にポイントするとチェックボックスが表示されますので、必要な分をすべてチェック。
2) 続いて、"フォトメール" の部分をクリックして、"写真を添付ファイルとして送信"をクリックします
3)エクスプローラーなどでも表示される "ファイルを準備しています"という画面が表示されますので、写真のサイズを、選択して、"添付" をクリック
4)今度はWindows Liveメールでもちゃんと添付ファイルがついた形でメッセージ作成画面が表示されます
5)通常、メッセージの作成の脇に、"UTF-8" と表示されていると思いますが、この場合、人によっては文字化けなどするかもしれませんので、送る相手が日本の方であれば、"オプション"タブを開いて、"エンコード" をクリック、"日本語(JIS)"にしておいた方が無難かもしれません

この辺りの仕様は、Windows Live メール 2011 Beta版のころから変わっていないみたいですね...
Windows Liveメールを既定のメーラーとしてご利用になっている方はちょっと面倒になったかもしれません。

もちろんWindows Liveメールであっても、メッセージ作成画面を出してファイルの添付とする分にはちゃんと添付されます。但しこの場合、画像サイズは予め調整しておかないととんでもないサイズの画像を添付することになりかねないので、注意が必要です。
* 上の画像は、Windowsメールが既定のメーラーになっている場合の例。特に従来通りの操作でも、通常の添付ファイルとしてメール作成画面が立ち上がってきます。
<参照>
Windows Live メール 2011 Beta で写真を添付ファイルとして送信したい
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画像をチェックするときは、WINDOWSフォトギャラリーでチェックしたほうがよいのですね。
メール作成画面から、添付を選ぶという順序なら遅れるんですけどね。
選ぶ窓が小さくて選びにくいんですよね。
コメントありがとうございます。
これ自体は、WindowsLiveメール2011の仕様上の問題なので、WindowsXPであろうと、Vistaであろうと同じです。
どうしてもということであれば、Outlookを使用するか? WindowsLiveメールでも一つ前の、WindowsLiveメール(2009)を利用するしか方法がありません。
何とも、こればかりは仕方ないですね...