Outlook2000を今だにご利用の方は注意が必要みたいです。
以下のAppleのサイトに英語ではありますが、iTune10を、Outlook2000が導入されている環境にインストールすると、Outlookが起動しなくなってしまうようです。
症状としては、一瞬起動しかけて終了してしまうといったようなもの。
対処法としては最新版のiTunes10にすること。現在の最新バージョンは、iTunes 10.1.1で、WindowsXP SP2以上の環境が最低限必要なようです。その他の利用要件はダウンロードサイトにて
ご確認ください。最低限、10.0.1以上にしないと、この症状がでるようです。
<参照>
iTunes: Outlook 2000 may not open after installing iTunes 10
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