どっちにしても、これ自体はIE8のセキュリティが強化されたため、添付ファイルの場所を指定した時に表示されるパスが書き換わってしまうため、正常にファイルが添付できないことが原因。添付までは画面の指示に従って行うものの、添付されたファイルのパスを確認すると、"c:\fakepath\...." のように、"fakepath" から始まるパスに書き換わってしまいます。
結果として回避方法としては、2通り。

1)一時的にセキュリティのレベルを下げる
2)信頼済みサイトに URLを登録する

のいずれかで回避できるようです。セキュリティレベルを下げないでということであれば、2)になるでしょうけど、一時的に送れればあとは使用しないというのであれば、送るときだけ一時的にセキュリティレベルを下げるという選択肢も。

<参照>
・「どこでもメール」におけるInternet Explorer 8の対応について
・IE8で、Webメールを利用して添付ファイルが送れない【IE8】
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