どんなシステム(Webメール)でも発生するのか?は不明。ですが、添付ファイルが送れないという場合には以下のサイトにもありますように、Webメールのアドレスを信頼済みサイトに登録することで、送れるようになることもあるようです。
・Internet Explorer 8 (IE8)でWebメールを使うと添付ファイルが送信できません
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